Bob a grandi à Leicester, en Angleterre, où il a étudié l’architecture au Leicester College of Art and Technology ; peu après l’obtention de son diplôme, il a remporté le concours national de design « Soane Medallion » organisé par le RIBA. Il est devenu architecte agréé en 1961 et a mené à bien sa première grande commande architecturale deux ans plus tard. Il a ensuite poursuivi des études de troisième cycle en aménagement urbain à l’université d’Édimbourg, en Écosse, puis a occupé pendant deux ans un poste de maître de conférences invité en architecture à l’université du Kansas, aux États-Unis, dans le cadre du programme de bourses Fulbright.
De retour à Londres, au Royaume-Uni, il a travaillé comme urbaniste (architecte/planificateur) sur l’aménagement de la ville nouvelle de Redditch et sur d’importants projets de régénération urbaine dans le centre de Londres et à Cardiff.
Bob s’est installé au Canada en 1968 pour occuper le poste de directeur de l’aménagement du campus à l’université du Manitoba, puis s’est impliqué (aux côtés d’Alex Rattray) dans la mise en place du programme d’études supérieures en architecture de paysage de cette université. Son atelier de conception a été le premier de ce nouveau programme.
En 1979, il a rejoint le cabinet Roger duToit Architects / duToit Associates à Toronto et a commencé à enseigner au département d’architecture de paysage de l’université de Toronto. Le cabinet d’architecture du Toit Allsopp Hillier a été fondé en 1985 et poursuit aujourd’hui ses activités sous le nom de DTAH, un cabinet de conception multidimensionnel qui s’est considérablement développé.
Bob est principalement connu pour sa compréhension approfondie des enjeux de l’urbanisme et sa ténacité dans la recherche de solutions de conception d’une simplicité trompeuse, fortement ancrées dans leur lieu d’implantation. Ses réalisations les plus connues concernent l’aménagement de campus, les quartiers urbains et un large éventail de projets dans la capitale nationale du Canada, reconnus tant au niveau national qu’international. Tout au long de sa carrière, il a continué à s’impliquer bénévolement dans les questions d’aménagement urbain au sein de sa communauté locale.
Il a reçu le prix Pinnacle 2008 de l’OALA, le prix d’excellence pour l’ensemble de sa carrière 2016 de la CSLA et, en 2023, il a créé la bourse d’études en architecture de paysage de la Fondation d'architecture de paysage du Canada.
Arcadia Studios a réalisé une série d’entrevues avec des pionniers canadiens de l’architecte paysagiste. Visionnez l’épisode sur Robert Allsopp ici.