Titulaire d’un baccalauréat en études environnementales (1974) et d’un certificat en gestion gouvernementale (1997) de l’Université du Manitoba, Barry s’est inscrit au programme de maîtrise en architecture de paysage de l’Université de Californie à Berkeley en 1976, alors qu’il était adjoint à l’enseignement dans les ateliers de conception et de design urbain. Il a rencontré son épouse Bette-Lou alors qu’il faisait son stage de maîtrise à la Ville d’Annapolis Royal. Grâce à son visa de formation pratique délivré par l’Université de Berkeley, ils ont vécu pendant un an dans le Vermont alors que Barry était un apprenti chez Dan Kiley.
De 1983 à 1987, Barry était responsable de la planification à long terme, du plan de lotissement et du design urbain de la Ville de Saskatoon. De 1987 à 1999, il a été le coordonnateur des projets historiques et le principal concepteur d’urbanisme de la Ville de Winnipeg, et le gestionnaire du programme de paysage de rue du Quartier-de-la-Bourse et de l’Opération centre-ville de Winnipeg (programmes de réaménagement du Quartier-de-la-Bourse et d’embellissement des rives). De 1999 à 2007, il a travaillé dans le secteur privé. Il a établi un service d’urbanisme et d’architecture de paysage chez Smith Carter, un cabinet d’architectes et d’ingénieurs multidisciplinaire. Depuis février 2007, Barry collabore au programme de paysage de rue de la municipalité régionale d’Halifax.
Barry a été professeur auxiliaire au Département d’architecture de paysage de l’Université du Manitoba pendant 14 ans, en assurant le mentorat d’étudiants intéressés par le design urbain. De 2004 à 2007, il a été représentant de la MALA au Comité d’examen du design du centre-ville de Winnipeg, président de la MALA et président du comité de gouvernance de l’AAPC.