Robert Crosby amorce sa carrière à Winnipeg en 1977 comme recrue chez Garry Hilderman. Après son mentorat, Robert retourne chez lui en 1979 pour gérer le cabinet de Hilderman Feir Witty & Associates à Saskatoon, qui devint éventuellement Hilderman Witty Crosby Hanna & Associates, puis Crosby Hanna & Associates.
Robert fut le premier architecte paysagiste du secteur privé résidant à Saskatoon. Il refusa les offres d’enseigner le dessin technique au Service des parcs local, afin de se concentrer sur le développement des affaires et de la profession à l’échelle locale et provinciale.
Robert est membre fondateur de la SALA, il a siégé au comité exécutif, coprésidé le congrès de l’AAPC en 1985 et siégé à divers comités de la SALA. Il a été actif à l’échelle nationale, il a siégé au Conseil des gouverneurs de l’AAPC de 1996 à 1998 et il a participé à de nombreuses initiatives, dont le Jury des candidatures de l’Ordre des associés.
À titre de codirecteur (avec Andy Hanna) du cabinet MCIP, Robert a su, malgré les récessions et les moments difficiles, bâtir une vaste clientèle présentant des projets diversifiés, dont le Wanuskewin Heritage Park (primé), le River Landing Riverfront et l’Innovation Place Research Park. Il s’est toujours assuré que le cabinet reste fidèle à ses racines dans les Prairies. Robert a pris sa retraite (bien mérité) en 2014 emportant avec lui une grande partie de la mémoire institutionnelle du cabinet.